La terra di Tramonti, il cui toponimo (Transmonti) significherebbe “al di là dei monti”, naturalmente rispetto ad Amalfi, fu abitata sin dall’età del bronzo, come sembrano testimoniare alcuni ritrovamenti effettuati presso la sede della Comunità Montana a Polvica. 

Sicuramente, comunque, lì fu edificata una villa dai Romani intorno al I secolo dell’impero; altre tracce romane sono state spesso trovate in varie epoche nei suoi casali.  Il toponimo Cesarano, in particolare, sembra proprio indicare la presenza in quella terra di un praedium imperiale romano, cioè di un territorio di proprietà di qualche imperatore.

Un’antica tradizione afferma che tale villaggio sia stato fondato da un gruppo di Scalesi, i quali, dopo aver costituito l’insediamento di Scala, avrebbero deciso di popolare gradualmente pure le altre zone della Costa.

La terra di Tramonti si formò storicamente, come Agerola e Scala, mediante la nascita di casali sparsi di natura agricola, i quali in seguito cominciarono a collaborare alle attività marinare, favorendo, di conseguenza l’arricchimento delle famiglie ivi presenti.

In tal modo molte famiglie di piccoli proprietari tramontani si trasferirono a Ravello, dove entrarono gradualmente a far parte della locale aristocrazia, ufficialmente riconosciuta da papi e sovrani. Altre famiglie di Tramonti andarono, invece, ad arricchire la popolazione di Maiori, dedicandosi direttamente alle attività marittime e mercantili.  

Anche Tramonti quindi, ha seguito le sorti della Repubblica di Amalfi che, grazie alla posizione ha sempre svolto una fondamentale azione di difesa delle più note città di Amalfi e Ravello. Ma quando i Normanni riuscirono, nel 1127 a sopraffare il castello di Montalto, che strenuamente si difese all'orda nei nemici, con essa cadde pure il castello di Ravello e l'indipendenza della Repubblica marinara.